Правообладателям

Органическая химия. Черных В.П., Зименковский Б.С., Гриценко И.С.

2-е изд., испр. и доп. - Харьков: 2007 - 776 с.

В учебнике приведены главные аспекты современной органической химии. Рассмотрены важнейшие классы органических соединений, их способы получения, физические и химические свойства, идентификация. Даны представления о механизмах реакций. Подчеркнута роль и значимость органической химии как науки. Показана генетическая связь между классами органических соединений Первое издание учебника удостоено Государственной премии Украины (2000 г.) Для студентов фармацевтических вузов и фармацевтических факультетов медицинских вузов, рекомендуется для подготовки специалистов медицинского, биологического, педагогического, сельскохозяйственного и других профилей

Формат: pdf

Размер: 38,5 Мб

Смотреть, скачать: docs.google.com ; rusfolder.com

ОГЛАВЛЕНИЕ
Предисловие 13
Глава 1. ВВЕДЕНИЕ В ОРГАНИЧЕСКУЮ ХИМИЮ
1.1. Предмет органической химии 15
1.2. Краткий обзор истории развития органической химии 16
1.3. Развитие теоретических представлений о строении органических соединений 18
1.4. Способы изображения органических молекул 22
Глава 2. КЛАССИФИКАЦИЯ И НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
2.1. Классификация органических соединений 24
2.2. Номенклатура органических соединений 27
Глава 3. ХИМИЧЕСКАЯ СВЯЗЬ
3.1. Типы химических связей 34
3.2. Квантово-механические основы теории химической связи 39
3.2.1. Гибридизация атомных орбиталей 42
3.2.2. Ковалентные а- и л-связи 45
3.2.3. Основные характеристики ковалентной связи 48
Глава 4. ВЗАИМНОЕ ВЛИЯНИЕ АТОМОВ В ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЯХ
4.1. Индуктивный эффект 52
4.2. Мезомерный эффект (эффект сопряжения) 54
4.3. Совместное проявление индуктивного и мезомерного эффектов заместителей 58
4.4. Сверхсопряжение (гиперконъюгация) 59
4.5. Сопряжение и пространственные препятствия 61
4.6. Способы изображения распределения электронной плотности в молекулах. Понятие о резонансе 62
Глава 5. ИЗОМЕРИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ. ПРОСТРАНСТВЕННОЕ СТРОЕНИЕ МОЛЕКУЛ
5.1. Структурная изомерия 64
5.2. Пространственная изомерия (стереоизомерия) 66
5.2.1. Способы изображения пространственного строения молекул 67
5.2.2. Оптическая изомерия 69
5.2.3. Геометрическая изомерия 86
5.2.4. Конформационная (поворотная) изомерия 89
Глава 6. КИСЛОТНОСТЬ И ОСНОВНОСТЬ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
6.1. Кислотность и основность по теории Брёнстеда 93
6.1.1. Типы органических кислот 94
6.1.2. Типы органических оснований 96
6.2. Кислоты и основания Льюиса 98
Глава 7. МЕТОДЫ УСТАНОВЛЕНИЯ СТРОЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
7.1. Химические методы 100
7.2. Физические (инструментальные) методы 101
7.2.1. Электронная спектроскопия 103
7.2.2. Инфракрасная спектроскопия 106
7.2.3. Спектроскопия ядерного магнитного резонанса 109
7.2.4. Масс-спектрометрия 113
7.2.5. Дифракционные методы 114
Глава 8. ОСНОВЫ ТЕОРИИ РЕАКЦИЙ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
8.1. Энергетические условия протекания реакций 116
8.2. Понятие о механизме реакции 118
8.3. Типы механизмов реакций 118
8.4. Типы органических реакций 120
8.5. Промежуточные активные частицы 121
8.5.1. Карбокатионы 122
8.5.2. Карбанионы 124
8.5.3. Свободные радикалы 127
Глава 9. АЛИФАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ. АЛКАНЫ
Алканы 130
9.1. Строение алканов 130
9.2. Номенклатура 132
9.3. Изомерия 134
9.4. Способы получения 135
9.4.1. Природные источники 135
9.4.2. Синтетические методы получения 136
9.5. Физические свойства 137
9.6. Химические свойства 138
9.6.1. Реакции радикального замещения (SR) 139
9.6.2. Окисление алканов 142
9.6.3. Крекинг алканов 143
9.7. Идентификация алканов 144
9.8. Отдельные представители. Применение 144
Глава 10. АЛКЕНЫ
10.1. Номенклатура 146
10.2. Изомерия 147
10.3. Способы получения 148
10.4. Физические свойства 150
10.5. Химические свойства 150
10.5.1. Реакции электрофильного присоединения (АЕ) 151
10.5.2. Реакции восстановления и окисления 157
10.5.3. Полимеризация алкенов 159
10.5.4. Аллильное галогенирование алкенов 162
10.6. Идентификация алкенов 162
10.7. Отдельные представители. Применение 163
Глава 11. АЛКАДИЕНЫ
11.1. Номенклатура 164
11.2. Строение алкадиенов 165
11.3. Алкадиены с сопряженными связями 166
11.3.1. Способы получения 166
11.3.2. Химические свойства 167
11.3.3. Натуральный и синтетический каучук 170
11.3.4. Идентификация сопряженных диенов 172
11.3.5. Отдельные представители. Применение 172
Глава 12. АЛКИНЫ
12.1. Номенклатура. Изомерия 173
12.2. Способы получения 174
12.3. Физические свойства 175
12.4. Химические свойства 175
12.4.1. Реакции электрофильного присоединения (АЕ) 176
12.4.2. Реакции нуклеофильного присоединения {AN) 177
12.4.3. Реакции замещения 179
12.4.4. Реакции окисления и восстановления 180
12.4.5. Димеризация, тримеризация и тетрамеризация алкинов 181
12.5. Идентификация алкинов 182
12.6. Отдельные представители. Применение 183
Глава 13. АЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ. ЦИКЛОАЛКАНЫ
13.1. Классификация и номенклатура алициклических углеводородов 184
13.2. Циклоалканы. Изомерия 186
13.3. Способы получения 187
13.4. Физические свойства 189
13.5. Строение циклоалканов 189
13.6. Химические свойства 195
13.7. Идентификация циклоалканов 196
13.8. Отдельные представители. Применение 196
Глава 14. АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ. ОДНОЯДЕРНЫЕ АРЕНЫ
14.1. Одноядерные арены. Строение бензола. Ароматичность 198
14.2. Номенклатура. Изомерия 202
14.3. Способы получения 205
14.3.1. Природные источники 205
14.3.2. Синтетические методы получения 205
14.4. Физические свойства 206
14.5. Химические свойства 207
14.5.1. Реакции электрофильного замещения (SE) 207
14.5.2. Реакции присоединения 213
14.5.3. Реакции окисления 213
14.5.4. Галогенирование гомологов бензола с участием боковой цепи 214
14.6. Влияние заместителей в бензольном кольце на направление и скорость реакций электрофильного замещения 215
14.6.1. Ориентация в дизамещенных бензола 219
14.7. Идентификация моноядерных аренов 221
14.8. Отдельные представители. Применение 222
Глава 15. МНОГОЯДЕРНЫЕ АРЕНЫ С КОНДЕНСИРОВАННЫМИ (АННЕЛИРОВАННЫМИ) БЕНЗОЛЬНЫМИ ЦИКЛАМИ
15.1. Нафталин 224
15.1.1. Номенклатура. Изомерия 224
15.1.2. Способы получения 225
15.1.3. Строение нафталина 226
15.1.4. Химические свойства 227
Реакции электрофильного замещения (SE) 227
Реакции присоединения 229
Окисление 229
15.1.5. Ориентация замещения в нафталиновом ядре 230
15.1.6. Отдельные представители. Применение 232
15.2. Антрацен 232
15.2.1. Способы получения 232
15.2.2. Строение. Химические свойства 233
15.3. Фенантрен 234
Глава 16. МНОГОЯДЕРНЫЕ АРЕНЫ С ИЗОЛИРОВАННЫМИ БЕНЗОЛЬНЫМИ ЦИКЛАМИ
16.1. Бифенил 236
16.1.1. Способы получения 236
16.1.2. Строение. Химические свойства 236
16.2. Дифенилметан 238
16.3. Трифенилметан 239
16.3.1. Красители трифенилметанового ряда 242
Глава 17. НЕБЕНЗОИДНЫЕ АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
17.1. Циклопентадиенил-анион 246
17.2. Циклогептатриенил-катион 248
17.3. Азулен 248
Глава 18. ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ
18.1. Номенклатура 250
18.2. Изомерия 251
18.3. Галогеналканы 253
18.3.1. Способы получения 253
18.3.2. Физические свойства 254
18.3.3. Химические свойства 254
Реакции нуклеофильного замещения (SN) 254
Реакции элиминирования (Е) 263
Взаимодействие с металлами 265
Восстановление галогеналканов 265
18.4. Дигалогеналканы 265
18.4.1. Способы получения 266
18.4.2. Химические свойства 266
18.5. Галогеналкены 267
18.5.1. Способы получения 268
18.5.2. Химические свойства 268
18.6. Ароматические галогеноуглеводороды 270
18.6.1. Способы получения 270
18.6.2. Физические свойства 272
18.6.3. Химические свойства 272
Реакции нуклеофильного замещения (SN) 272
Реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре (SE) 275
Реакции с металлами (металлирование) 276
18.7. Идентификация галогенопроизводных углеводородов 276
18.7.1. Химические методы 276
18.7.2. Инструментальные методы 277
18.8. Отдельные представители. Применение 277
Глава 19. НИТРОСОЕДИНЕНИЯ
19.1. Номенклатура. Изомерия 280
19.2. Нитроалканы 281
19.2.1. Способы получения 281
19.2.2. Химические свойства 282
19.3. Ароматические нитросоединения 285
19.3.1. Способы получения 285
19.3.2. Физические свойства 286
19.3.3. Химические свойства 286
Реакции по ароматическому ядру 287
19.4. Идентификация нитросоединений 289
19.5. Отдельные представители. Применение 290
Глава 20. АМИНЫ
20.1. Номенклатура. Изомерия 292
20.2. Алкиламины 294
20.2.1. Способы получения 294
20.2.2. Физические свойства. Пространственное строение 296
20.2.3. Химические свойства 298
Основность 298
Реакции с электрофильными реагентами 299
Окисление алкиламинов 302
20.3. Ариламины 303
20.3.1. Способы получения 303
20.3.2. Физические свойства 304
20.3.3. Химические свойства 304
Реакции с участием аминогруппы 304
Реакции с участием ароматического ядра 308
Окисление ариламинов 310
20.4. Диамины 311
20.4.1. Способы получения 311
20.4.2. Химические свойства 312
20.5. Идентификация аминов 313
20.5.1. Химические методы 313
20.5.2. Физические методы 314
20.6. Отдельные представители. Применение 315
Глава 21. ДИАЗО- И АЗОСОЕДИНЕНИЯ
21.1. Диазосоединения 317
21.1.1. Номенклатура. Изомерия 318
21.1.2. Способы получения солей арендиазония 318
21.1.3. Физические свойства 320
21.1.4. Химические свойства 320
Реакции с выделением азота 320
Реакции без выделения азота 323
21.2. Азосоединения 326
21.2.1. Способы получения 327
21.2.2. Химические свойства 327
21.2.3. Основные положения теории цветности. Азокрасители 328
Глава 22. ГИДРОКСИЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ. ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ
22.1. Одноатомные спирты 332
22.1.1. Номенклатура 333
22.1.2. Изомерия 334
22.1.3. Способы получения 335
22.1.4. Физические свойства 337
22.1.5. Химические свойства 339
22.1.6. Идентификация спиртов 345
22.1.7. Отдельные представители. Применение 347
22.2. Двух-, трех- и полиатомные спирты 348
22.2.1. Способы получения двух-, трех- и полиатомных спиртов 350
22.2.2. Физические свойства 351
22.2.3. Химические свойства 351
22.2.4. Идентификация диолов и триолов 356
22.2.5. Отдельные представители. Применение 357
22.3. Енолы 357
22.4. Аминоспирты 360
22.4.1. Способы получения 361
22.4.2. Химические свойства 361
22.4.3. Отдельные представители. Применение 362
22.5. Фенолы. Одноатомные фенолы 363
22.5.1. Номенклатура. Изомерия 364
22.5.2. Способы получения 365
22.5.3. Физические свойства 367
22.5.4. Химические свойства 367
Реакции с участием связи О—Н 367
Реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце {S^) 369
Реакции восстановления и окисления 375
22.5.5. Идентификация одноатомных фенолов 376
22.5.6. Отдельные представители. Применение 376
22.6. Двух-, трех- и полиатомные фенолы 377
22.6.1. Способы получения 377
22.6.2. Химические свойства 378
22.6.3. Идентификация 379
22.6.4. Отдельные представители. Применение 380
22.7. Аминофенолы 381
22.7.1. Способы получения 381
22.7.2. Химические свойства 382
22.7.3. Отдельные представители. Применение 383
22.8. Простые эфиры 384
22.8.1. Номенклатура. Изомерия 385
22.8.2. Способы получения 386
22.8.3. Физические свойства 387
22.8.4. Химические свойства 387
22.8.5. Идентификация простых эфиров 389
22.8.6. Отдельные представители. Применение 390
Глава 23. АЛЬДЕГИДЫ. КЕТОНЫ
23.1. Насыщенные альдегиды и кетоны 391
23.1.1. Номенклатура. Изомерия 391
23.1.2. Способы получения 394
23.1.3. Физические свойства 395
23.1.4. Химические свойства 396
Реакции нуклеофильного присоединения {AN) 398
Реакции присоединения-отщепления 400
Реакции конденсации 402
Реакции с участием а-углеродного атома 405
Реакции полимеризации 406
Реакции восстановления и окисления 407
23.1.5. Отдельные представители. Применение 408
23.2. Непредельные альдегиды 410
23.3. Диальдегиды. Дикетоны 411
23.4. Ароматические альдегиды и кетоны 413
23.4.1. Классификация. Номенклатура 413
23.4.2. Способы получения 414
23.4.3. Физические свойства 415
23.4.4. Химические свойства 415
23.4.5. Отдельные представители. Применение 420
Глава 24. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ. МОНОКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
24.1. Насыщенные монокарбоновые кислоты 424
24.1.1. Номенклатура. Изомерия 424
24.1.2. Способы получения 426
24.1.3. Физические свойства 428
24.1.4. Химические свойства 429
Кислотные свойства 429
Реакции нуклеофильного замещения (S^ 431
Замещение атомов водорода у а-углеродного атома 433
Окисление и восстановление 434
24.1.5. Отдельные представители. Применение 434
24.2. Ненасыщенные монокарбоновые кислоты 435
24.2.1. Номенклатура. Изомерия 435
24.2.2. Способы получения 437
24.2.3. Физические свойства 437
24.2.4. Химические свойства 438
24.2.5. Отдельные представители. Применение 438
24.3. Ароматические монокарбоновые кислоты 439
24.3.1. Способы получения 440
24.3.2. Физические свойства 441
24.3.3. Химические свойства 441
24.3.4. Отдельные представители. Применение 443
24.4. Идентификация монокарбоновых кислот 443
Глава 25. ДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
25.1. Насыщенные дикарбоновые кислоты 445
25.1.1. Номенклатура. Изомерия 445
25.1.2. Способы получения 445
25.1.3. Физические свойства 446
25.1.4. Химические свойства 446
25.1.5. Отдельные представители. Применение 448
25.2. Ненасыщенные дикарбоновые кислоты 452
25.2.1. Способы получения 452
25.2.2. Физические свойства 453
25.2.3. Химические свойства 453
25.3. Ароматические дикарбоновые кислоты 455
25.3.1. Способы получения 455
25.3.2. Физические и химические свойства 456
25.4. Идентификация дикарбоновых кислот 457
Глава 26. ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
26.1. Галогенангидриды карбоновых кислот (ацилгалогениды) 459
26.1.1. Номенклатура 459
26.1.2. Способы получения 460
26.1.3. Физические свойства 460
26.1.4. Химические свойства 460
26.1.5. Отдельные представители. Применение 461
26.2. Ангидриды карбоновых кислот 462
26.2.1. Классификация. Номенклатура 462
26.2.2. Способы получения 462
26.2.3. Физические свойства 463
26.2.4. Химические свойства 463
26.2.5. Отдельные представители. Применение 465
26.3. Сложные эфиры карбоновых кислот 465
26.3.1. Номенклатура 465
26.3.2. Способы получения 466
26.3.3. Физические свойства 467
26.3.4. Химические свойства 467
26.3.5. Отдельные представители. Применение 472
26.4. Амиды карбоновых кислот 472
26.4.1. Номенклатура 473
26.4.2. Способы получения 473
26.4.3. Физические свойства 474
26.4.4. Химические свойства 474
26.4.5. Отдельные представители. Применение 476
26.5. Гидразиды карбоновых кислот 476
26.5.1. Номенклатура 477
26.5.2. Способы получения 477
26.5.3. Химические свойства 477
26.6. Нитрилы (цианиды) 478
26.6.1. Номенклатура 478
26.6.2. Способы получения 479
26.6.3. Химические свойства 479
26.6.4. Отдельные представители. Применение 480
26.7. Идентификация функциональных производных карбоновых кислот 481
Глава 27. ГЕТЕРОФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
27.1. Галогенокарбоновые кислоты 483
27.1.1. Номенклатура 483
27.1.2. Способы получения 484
27.1.3. Физические и химические свойства 484
27.1.4. Отдельные представители. Применение 487
27.2. Гидроксикислоты 487
27.2.1. Номенклатура. Изомерия 487
27.2.2. Алифатические гидроксикислоты 489
Способы получения 489
Физические свойства 490
Химические свойства 490
Отдельные представители. Применение 492
27.2.3. Фенолокислоты 496
Способы получения 496
Химические свойства 497
Отдельные представители. Применение 499
27.3. Оксокислоты 501
27.3.1. Номенклатура 501
27.3.2. Способы получения 501
27.3.3. Химические свойства 502
27.3.4. Отдельные представители. Применение 507
27.4. Аминокислоты 508
27.4.1. Номенклатура. Изомерия 508
27.4.2. Способы получения 509
27.4.3. Физические и химические свойства 510
27.4.4. Отдельные представители. Применение 512
27.5. Идентификация гетерофункциональных карбоновых кислот 513
Глава 28. ПРОИЗВОДНЫЕ УГОЛЬНОЙ КИСЛОТЫ
28.1. Хлорангидриды угольной кислоты 514
28.2. Амиды угольной кислоты 516
Глава 29. СЕРАОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
29.1. Тиолы 522
Способы получения 522
Химические свойства 523
Отдельные представители. Применение 524
29.2. Сульфиды 525
Способы получения 525
Химические свойства 526
Отдельные представители. Применение 526
29.3. Сульфоновые кислоты (сульфокислоты) 527
Классификация и номенклатура 527
Способы получения 528
Строение сульфогруппы 529
Химические свойства 530
Отдельные представители. Применение 535
Глава 30. ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
30.1. Классификация 537
30.2. Номенклатура 538
Глава 31. ТРЕХ- И ЧЕТЫРЕХЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ С ОДНИМ ГЕТЕРОАТОМОМ
31.1. Оксиран и оксетан 542
31.1.1. Способы получения 542
31.1.2. Физические свойства 543
31.1.3. Химические свойства 543
31.1.4. Важнейшие производные оксирана и оксетана 545
31.2. Азиридин и азетидин 546
31.2.1. Способы получения 546
31.2.2. Физические свойства 546
31.2.3. Химические свойства 547
31.2.4. Важнейшие производные азиридина и азетидина 548
Глава 32. ПЯТИ- И ШЕСТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ С ОДНИМ И ДВУМЯ ГЕТЕРОАТОМАМИ
32.1. Ароматичность гетероциклов 549
32.2. Кислотно-основные свойства гетероциклов 551
32.3. Пятичленные гетероциклические соединения с одним гетероатомом 552
32.3.1. Способы получения 553
Общие способы получения пиррола, фурана и тиофена 553
Специфические способы получения 554
32.3.2. Физические свойства 555
32.3.3. Химические свойства 555
Общие химические свойства пиррола, фурана и тиофена 556
Специфические химические свойства пиррола и фурана 560
32.3.4. Идентификация пиррола, фурана и тиофена 562
32.3.5. Важнейшие производные пиррола, фурана и тиофена 562
Производные пиррола 562
Производные фурана 566
Производные тиофена 568
32.4. Индол 568
32.4.1. Способы получения 569
32.4.2. Физические свойства 569
32.4.3. Химические свойства 569
32.4.4. Важнейшие производные индола 571
32.5. Пятичленные гетероциклические соединения с двумя гетероатомами 575
32.5.1. Пиразол 575
Способы получения 575
Физические свойства 576
Химические свойства 576
Важнейшие производные пиразола 579
32.5.2. Имидазол 581
Способы получения 581
Физические свойства 582
Химические свойства 582
Важнейшие производные имидазола 583
32.5.3. Бензимидазол 585
32.5.4. Тиазол 585
Способы получения 586
Физические свойства 586
Химические свойства 586
Важнейшие производные тиазола 587
32.5.5. Оксазол 588
32.5.6. Изоксазол 589
32.6. Шестичленные гетероциклические соединения с одним гетероатомом 589
32.6.1. Пиридин 589
Способы получения 590
Физические свойства 590
Строение и химические свойства 591
Важнейшие производные пиридина 596
32.6.2. Хинолин 603
Способы получения 603
Физические свойства 605
Химические свойства 605
Важнейшие производные хинолина 608
32.6.3. Изохинолин 608
Способы получения 609
Физические свойства 609
Химические свойства 609
32.6.4. Акридин 610
Способы получения 611
Физические свойства 612
Химические свойства 612
Важнейшие производные акридина 614
32.7. Шестичленные гетероциклы с атомом кислорода 614
32.7.1. а-Пиран и у-пиран 614
32.7.2. Кумарин 616
32.7.3. Хромон 617
32.8. Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами 618
32.8.1. Диазины 618
Пиридазин (1,2-диазин) 619
Пиримидин (1,3-диазин) 620
Пиразин (1,4-диазин) 625
32.8.2. Фенотиазин 626
Способы получения 626
Физические свойства 626
Химические свойства 627
32.9. Конденсированные системы гетероциклов 628
32.9.1. Пурин 628
Способы получения 628
Физические свойства 628
Строение и химические свойства 628
Важнейшие производные пурина 629
32.9.2. Птеридин 634
Способы получения 634
Физические свойства 634
Химические свойства 634
Важнейшие производные птеридина 635
32.9.3. Аллоксазин и изоаллоксазин (флавин) 635
32.10. Семичленные азотсодержащие гетероциклы 636
Глава 33. АЛКАЛОИДЫ
33.1. Методы выделения алкалоидов из растений 638
33.2. Методы обнаружения алкалоидов 639
33.3. Классификация алкалоидов 639
33.4. Алкалоиды группы пиридина и пиперидина 639
33.4.1. Никотин 639
33.4.2. Анабазин 640
33.4.3. Лобелии 640
33.5. Алкалоиды группы хинолина 640
33.5.1. Хинин 641
33.6. Алкалоиды группы изохинолина и фенантренизохинолина 641
33.6.1. Папаверин 641
33.6.2. Морфин 641
33.6.3. Кодеин 642
33.7. Алкалоиды группы тропана 643
33.7.1. Атропин 643
33.7.2. Скополамин 644
33.7.3. Кокаин 644
33.8. Алкалоиды группы индола 644
33.8.1. Резерпин 645
33.8.2. Стрихнин 645
Глава 34. УГЛЕВОДЫ
34.1. Моносахариды 647
34.1.1. Классификация. Номенклатура 647
34.1.2. Стереоизомерия 648
34.1.3. Строение моносахаридов 650
34.1.4. Способы получения 657
34.1.5. Физические свойства 658
34.1.6. Химические свойства 659
Реакции с участием открытых форм 659
Реакции с участием циклических форм 665
34.1.7. Отдельные представители моносахаридов. Применение 667
34.1.8. Отдельные представители дезокси- и аминосахаров. Применение 669
34.1.9. Отдельные представители метилпентоз. Применение 670
34.1.10. Отдельные представители производных моносахаридов. Применение 670
34.2. Дисахариды 672
34.2.1. Восстанавливающие дисахариды 672
34.2.2. Невосстанавливающие дисахариды 677
34.3. Полисахариды 678
34.3.1. Гомополисахариды 679
34.3.2. Гетерополисахариды 685
Глава 35. БЕЛКИ
35.1. а-Аминокислоты как мономеры белков 687
35.1.1. Стереоизомерия 690
35.1.2. Физические свойства 690
35.1.3. Способы получения 691
35.1.4. Химические свойства а-аминокислот 692
Реакции, протекающие с участием аминогруппы 692
Реакции, протекающие с участием карбоксильной группы 694
35.1.5. Идентификация а-аминокислот 695
35.2. Строение пептидов и белков 695
35.3. Синтез пептидов 701
35.4. Сложные белки (протеиды) 704
Глава 36. НУКЛЕИНОВЫЕ КИСЛОТЫ
36.1. Строение нуклеиновых кислот 705
36.2. Рибонуклеиновые (РНК) и дезоксирибонуклеиновые (ДНК) кислоты 710
Глава 37. ЛИПИДЫ
37.1. Классификация 714
37.2. Омыляемые липиды 715
37.2.1 Простые липиды 715
Жиры 715
Воски. Твины 724
37.2.2. Сложные липиды 726
Фосфолипиды 726
Гликолипиды 729
37.3. Неомыляемые липиды 730
37.3.1. Простагландины 730
37.3.2. Изопреноиды 732
Терпены 733
Каротиноиды 742
Стероиды 743
Список литературы 753
Именной указатель 754
Предметный указатель 756

ПРЕДИСЛОВИЕ
Органическая химия занимает важное место в системе подготовки специалистов для фармацевтической отрасли. В 1993—1995 годах коллективом авторов В.П.Черных, Б.С. Зименковским, И.С. Гриценко издан учебник «Органическая химия» в 3-х книгах, в котором обобщен многолетний опыт преподавания этой дисциплины в Национальном фармацевтическом университете и Львовском государственном медицинском университете. Первое издание учебника получило широкое признание и используется в преподавании органической химии не только вузами фармацевтического и медицинского профиля, а также химическими факультетами классических университетов Украины, России, Беларуси и других стран СНГ. Учебник удостоен Государственной премии Украины в 2000 году.
Второе издание построено по принципу изложения фундаментальных общетеоретических положений органической химии с последующим описанием реакционной способности важнейших классов органических веществ. В самостоятельные разделы выделены гетероциклические и природные соединения.
В общетеоретическом разделе изложены основные теоретические положения органической химии, а именно: природа химической связи, взаимное влияние атомов в органических молекулах, изомерия, пространственное строение и геометрия молекул, кислотно-основные свойства органических веществ, физические методы установления строения соединений, энергетика, механизмы органических реакций, строение промежуточных активных частиц и др.
В основу изложения материала важнейших классов положена классификация органических соединений по функциональным группам, что позволяет избежать дублирование материала и способствует формированию у студента более целостных представлений о реакционной способности органических соединений.
Авторы акцентируют внимание на ряде аналитических реакций, лежащих в основе фармакопейных методов идентификации лекарственных веществ, и на значении прикладных аспектов органической химии в современной фармации.
Большое внимание уделено гетероциклическим соединениям, поскольку значительная часть лекарственных средств содержит в своей структуре гетероциклические ядра. О природных соединениях даны лишь общие сведения, необходимые для дальнейшего, более подробного изучения данной группы веществ в курсах биохимии, фармакогнозии, фармацевтической и токсикологической химии. Материал изложен с позиции квантово-механических представлений, для многих реакций приведены механизмы их протекания.
При подготовке учебника ко второму изданию материал дополнен главой «Сераорганические соединения», разделом «Сложные липиды», переработаны и дополнены некоторые главы и разделы.
Материал учебника содержит краткие сведения из биографий ученых, многие из которых — лауреаты Нобелевской премии. Примеры из реальной жизни и окружающей нас природы делают его интересным и доступным для понимания.
Особенностью второго издания учебника является применение цветовой гаммы в описании органических соединений, механизмов химических реакций, позволившее наглядно представить теоретический материал и способствующее его эффективному усвоению.
Студент овладевший материалом, изложенным в учебнике, должен приобрести прочные знания современных основ органической химии и умение работать с оригинальной литературой. Издание представляет также определенный интерес для аспирантов, преподавателей и других специалистов, работающих в области органической химии и фармации.
Авторы будут признательны читателям за критические замечания, полезные советы и пожелания относительно содержания и оформления учебника.